Die Schlacht in der Wilderness war die erste Schlacht des Überland-Feldzuges Generalleutnant Grants. In ihr standen sich zum wiederholten Mal die Potomac-Armee unter Generalmajor Meade und die Nord-Virginia-Armee General Lees gegenüber. Nach seiner Ernennung zum Generalleutnant und Oberkommandierenden der US-Streitkräfte beschloss U. S. Grant, persönlich nach Virginia zu gehen und dort den Befehl über die Streitkräfte zu übernehmen, mit denen er die konföderierte Nord-Virginia-Armee zu vernichten und den Krieg zu beenden dachte. Grant ließ General Meade als Oberbefehlshaber der Potomac-Armee im Amt, der ihm aber direkt unterstellt war und von ihm Befehle empfing. Anfang Mai 1864 verließ die Potomac-Armee ihre Winterquartiere, um den Konföderierten entgegenzutreten. Die Potomac-Armee überquerte den Rapidan und betrat die Wilderness - jenen dicht bewachsenen Urwald, in dem schon ein Jahr vorher ein Teil der Schlacht bei Chancellorsville stattgefunden hatte. Die Konföderierten unter General Lee wollten sich dieses Gelände zunutze machen und hatten die Überquerung des Rapidan absichtlich nicht behindert. General Lee hoffte, die Unionsstreitkräfte auf dem Marsch durch das unwegsame Gelände, wo ihre überlegene Artillerie nicht zum Tragen kommen konnte, angreifen zu können.

Am 5. Mai trafen Lees Truppen auf die Vorhuten der Potomac-Armee. General Ewell stoppte mit seinem II. Korps das V. Korps Generalmajor Warrens, während Generalleutnant Hills III. konföderiertes Korps weiter südlich vom II. Unionskorps Generalmajor Hancocks ausweichen musste, sich schließlich aber halten konnte.

Am 6. Mai gelang es Hancock mit Verstärkungen, Hills Korps noch weiter zurückzudrängen und ihm schwere Verluste zuzufügen. Lee konnte Hill lange Zeit keine Verstärkungen senden, da auch General Ewell in Bedrängnis war. Schließlich traf Generalleutnant Longstreets Korps im Eilmarsch ein und griff Hancocks Truppen an. Dieses Mal wurden die Truppen der Union zurückgedrängt, Longstreet eroberte den gesamten verlorenen Boden zurück und marschierte noch weiter. Er wurde jedoch bei einem erneuten Angriff von den eigenen Leuten schwer verwundet, der ihn begleitende General Micah Jenkins wurde getötet. Zuletzt beruhigte sich der Kampf in diesem Teil des Schlachtfeldes, und der nördliche Teil der Front wurde aktiver. Hier attackierten Truppen aus Ewells Korps unter Brigadegeneral Gordon die Flanke der Unionsarmee und traf sie schwer. Gordons Angriff ebbte jedoch mit zunehmender Dunkelheit ab.